Es así como Edwin entra a su primer grupo de Rock, empezando a producir el primer disco de la banda 2 con 8, el cual fue grabado en 1988 y lanzado en enero de 1989. Este grupo gozó de mucho éxito, tanto discográfico como en sus presentaciones en vivo, donde Edwin capturaba a la audiencia con su presencia escénica. Además tuvieron la oportunidad de abrir el concierto de Miguel Mateos en su presentación en Panamá. Con esta agrupación estuvo Edwin hasta 1992, cuando decide formar una banda aparte para interpretar covers en inglés y español, llamada Homeless, la cual graba un EP de seis canciones, el cual nunca el lanzado, aunque sus temas si llegan a ser presentados en shows en vivo de la banda hasta el año 1996. Con esta agrupación Edwin se presenta en Cartagena, Colombia y en los bares más populares de Panamá. Además toca junto a Vilma Palma e Vampiros y Erick Rubín. Como Homeless era un nombre en inglés, se ven en la necesidad de cambiarlo a español, este pasa entonces a llamarse El Calvario de Lupe. En 1997 empieza la producción de su disco debut “Complejo Azul”, el cual es lanzado en 1999 con 14 canciones. Ese fue el primer álbum en el cual se incluían composiciones propias de Edwin. Temas como “Nave”, “Vida Oscura” y “Desprecio” fueron muy bien aceptados por el público. Esta banda le abrió a los grupos mexicanos Maldita Vecindad y Las Víctimas del Dr. Cerebro en Panamá. Mas tarde el grupo se desintegra en el 2001 y Edwin comienza a tocar covers y homenajes a bandas como Mana, Led Zeppelin, Guns N’ Roses, Soda Stereo, Lenny Kravitz y La Ley, entre otros.

A raíz de tanto sonar su nombre, en los anuncios de estas exitosas presentaciones, decide entonces lanzar su carrera como solista, impulsada por Ricky Méndez y Juanrry de la Tonga, de la de popular banda de Rock panameña Los 33, con quienes tenía una banda de covers. Esto ocurre a mediados de 2002, cuando empiezan a grabar los temas de su primer disco en solitario. Como primer single promocional, anticipando esta producción, lanza el tema “...Y ahora qué”, el cual goza de mucha popularidad en diversas radioemisoras. Además se filma su video musical bajo la dirección de Kathy Simonovic. Finalmente, después de casi dos años de trabajo se lanza en diciembre de 2003 su producción debut titulada "Una Vez", bajo la producción de Enrique Santamaría, Edmundo Archibold y el mismo Edwin. El material fue grabado en Pork Shop Studios de Valentín Sossa y en Estudos Insomnio de Salo Shamah.  La producción contiene nueve temas y de los cuales lanzó seis sencillos promocionales con videoclip, estos son los temas "...Y ahora qué?", "Ven", "Una vez", "Así", "Quién te amará" y "Vuelvo a caer".

En agosto de 2009 Edwin Benítez estrena su nuevo video musical para el tema "Inquilina", primer sencillo de su segundo disco como solista. Este video incluye escenas en Rio de Janeiro. Además es entrevistado por la cadena CNN En Español en el programa Escenario, por la presentadora Ana María Montero. En dicha entrevista Edwin comentó sobre su carrera. En enero de 2010 se lanza el segundo disco titulado "Vida". En noviembre de 2012 lanza el videoclip para el tema "Durán", una canción que es un homenaje al campeón de boxeo panameño Roberto "Mano de Piedra" Durán. El tema, cantado a dúo con Emilio Regueira de Rabanes, es un guajiro Rock que forma parte de la producción "Vida".

Edwin Benítez fue distinguido el 14 de marzo de 2013 en la ciudad de Orlando Florida con un galardón por su trayectoria artística en los Golden Mic Latin Music Awards 2013. En la gala, bajo la producción de Febus Enterprises, se premió en los diferentes géneros musicales a los nuevos artistas que incursionan en el mercado musical tanto en sus respectivos países como en el mercado hispano de los Estados Unidos. Además de dicha competencia, la organización distingue también a artistas internacionales y personalidades de la industria musical. Tal fue el caso del panameño Benítez, quien al igual que el reggaetonero Nova (ex Nova y Jory), el Grupo Manía, Manny Manuel y el reconocido manager y productor Joe Granda, recibieron premios a su trayectoria artística.